如果论难度，肯定是世界杯冠军最难，对于一个球员来说，能世界杯夺冠一次就是巅峰了。你看近几十年没有一个强队能卫冕，能连续进决赛都不容易，多少球星难以圆梦，世界杯夺冠需要实力和运气并存。
但是呢，世界杯冠军和欧冠一样都是杯赛，场次少，存在偶然性，只不过夺冠的肯定是强队。欧冠皇马还能卫冕，以前也出现过王朝球队连续夺冠。
联赛冠军是长期稳定的结果，很难爆冷，近几十年五大联赛冠军爆冷的球队屈指可数。
在足球运动职业化的环境下，所有人都拼尽所有资源去争取每年这几个冠军，尤其是每年都有欧冠联赛，所以很难说谁能轻松夺冠，其实联赛和杯赛一样艰难，不加大投入是难以夺冠的。
在我看来，联赛冠军最难，谁让我是利物浦球迷呢，见证了两个欧冠了都没一个联赛。
题主问“获得五大联赛冠军，欧冠冠军，奥运会冠军和世界杯冠军，哪个最难”？如果我说获得奥运会冠军最难，你会不会觉得我是在黑梅西？
当然不是黑！我说获得奥运会足球赛冠军相对最难，并不是说奥运会足球赛水平有多高，在这几项赛事当中，奥运会的足球赛的水平，不但不如世界杯和欧冠，甚至还不如五大联赛，毕竟奥运会足球赛只能说是U23级别的球足球赛事（超龄球员只有3个）。
可问题是，有球员可以多次参加联赛，多次参加欧冠，甚至参加过3届或5届世界杯，但大部分球员只有一次参加奥运会的机会（奥运会超龄球员不多）。所以，从理论上来说，没获得奥运会足球赛冠军的话，可能就没有下一次机会了。
这样说吧，球员每年都有参加联赛的机会，如果你效力大巴黎、拜仁或尤文图斯的话，你经常都有拿联赛冠军的机会。欧冠也是每年一届，球员只要实力够强，也可以通过转会的方式去强队抱大腿拿欧冠。而世界杯是4年一届，而且无法“转会”，要是投胎到足球弱国，也是没办法的事。
虽然世界杯和奥运会都是4年一届，虽然世界杯的水平比奥运会高好几个档，但毕竟世界杯没有年龄限制啊，理论上，球员还是可以参加好几届，而很少有球员参加过几届奥运会，所以，从几率和难度来说，球员获得奥运会冠军的可能性更低。
你觉得现在的奥运会足球赛算是什么级别的足球赛事呢？欢迎一起讨论。
题主实际上把两种不同赛制的大赛放在一起来比了，欧洲五大联赛是联赛性质，采用每个对手之间都要进行主客场比赛的双循环赛制，如果这个联赛有N支球队，那么每支球队每个赛季就要打（N－1）×2场比赛。以英超为例，一共有20支球队，那么每个球队每赛季就要打19个主场，19个客场，一共38场联赛比赛。这样性质的赛制，就让最有有实力的球队夺冠概率最高。因为比赛场次多，容错率也就比较高。再强的球队总有伤病、停赛、发挥失常、状态不好、运气欠佳等不利因素导致输球的时候。但是只要你真正有实力，是不会一直犯错误的，在漫长的赛季里总是实力最强的队伍笑到最后。所以，五大联赛夺冠的难度相对较小。那么我们再来看欧洲杯、奥运会、世界杯，三者都是赛会制比赛，小组赛加淘汰赛，容错率低。
但是奥运会是u23年龄组的比赛，之所以这样规定，是国际足联为了保护世界杯的权威性，不能被奥运足球抢了风头。年轻球员比赛的特点是技战术水平还未完全成熟，发挥不稳定，奥运会足球赛成了冷门叠爆的温床，像尼日利亚、喀麦隆、墨西哥这样的世界杯二流队伍都拿过奥运冠军，大有王侯将相，宁有种乎之势，只要你有实力，都可以来拼一把冠军梦。欧冠和世界杯是成人年龄段的比赛，奥运会冠军的难度没有二者大，排除。
那么只剩下欧冠和世界杯了。首先，欧冠与世界杯虽然同为赛会制，但赛制上面还是有很大差别的。欧冠小组赛双循环，世界杯单循环。欧冠淘汰赛除了决赛，其他轮次都是主客场制，世界杯淘汰赛全部单场定胜负。所以世界杯容错率更低，经常有夺冠呼声最高的球队淘汰赛被阻击，或者是传统强队小组赛就打道回府的状况。欧冠决赛之前的一路主客场制，更有力于强队弥补一时的错误，从而晋级。这一点上，欧冠难度没有世界杯大。再有欧冠是俱乐部级别的比赛，只要财力雄厚，就可以网罗各路世界级巨星，打造无敌战舰。而世界杯是国家队，需要培养本土球员，纵然现在归化流行，但毕竟还未成为主流。这一点上，也是世界杯难度大。从两个赛会的冠军纪录来看，皇马一共13次欧冠夺冠，而强如五星巴西也只是世界杯5次捧杯而已。
综上所述，不难看出，世界杯夺冠难度最大。
谢邀～～
其实从数学概率上来说，奥运会冠军是最难拿到的，不过因为大家都不在乎奥运会这个冠军，没有多少国家会尽全力去争，所以，尽管拿到这个冠军的概率很低，但是也不被视作最难的。说一个球星的历史地位的时候，几乎没有人把奥运冠军拿出来说事的。
随便算算其实就知道，奥运会和世界杯都是4年一次，联赛和欧冠都是一年一次，肯定是前两个更少，另外奥运会有年龄限制，23岁之后就不能参加了，超龄球员只有3个，减少了在国家队滑水的可能，所以仅从概率上来说，肯定还是奥运会更难。
不过就想开篇说的，很多人都是不太在乎这个冠军的，所以个人认为不应该把奥运冠军纳入比较。
而剩下的三个冠军，非要比的话，还是世界杯冠军更难，几个原因，世界杯冠军4年才一次，联赛和欧冠每年都有，所以世界杯冠军肯定是更稀缺的。而且不仅要自己强，重要的是自己还要赶上一个比较不错的国家队。
奥运会历史上有21个国家拿过冠军，世界杯只有8个国家，不仅要打铁自身硬，还得投胎投的好。
都难！
足球被称为世界第一大运动，就在于参与人数众多，强队如林，球星如过江之鲫，比赛结果千变万化，没有永远的王者。
难度最大的当然是世界杯。因为世界杯是足球殿堂最高荣誉，是全世界人民的节日，代表一个国家最高荣誉，影响力甚至超过奥运会。世界杯的比赛强度、竞争难度，非其他比赛可以比。所以五星巴西也不能长盛不衰，2014年横扫千军的德意志战车，2018世界杯竟然小组都没出线。
欧洲杯也是一样道理。
至于各国联赛，和杯赛实行赛会制不同，联赛实行主客场双循环，偶然性很小，能获得当年联赛冠军的，一定是赛季最优秀的那支队伍。欧冠和五大联赛道理是一样的，偶然性比世界杯欧洲杯小的多。
至于奥运会足球赛，由于实行23岁以下球员参赛限制，很多足球强国并不重视，含金量是最低的。
俱乐部奖项：联赛冠军、杯赛冠军（比如英足总杯、西国王杯、德足协杯）、杯赛冠军2（比如英格兰联赛杯）、联赛超级杯（联赛冠军对杯赛冠军）、社区盾杯（英超）；
欧洲奖项：欧冠、欧洲超级杯
国家队奖项：世界杯（或欧洲杯或美洲杯或亚洲杯或联合会杯，这些比赛基本上不在同一年，只能取其一）
以上为团队奖项。
个人奖项：
联赛层面：最佳阵容、最佳射手、最有价值球员
欧洲层面：欧足联最佳阵容、欧足联金靴、欧足联金球、法国足球金球
世界层面：国际足联金球
其他洲：南美洲足球先生（或非洲足球先生或亚洲足球先生）
洲际比赛：最佳阵容、金靴、金球。
在极端情况下，一名运动员一年可以拿到12个大赛奖杯。
情景设定：该球员年龄在17岁以下，现效力于一支英甲联赛或英乙联赛球队，该球队上上个赛季获得了联赛杯或足总杯的冠军得以参加上个赛季的欧联杯，上个赛季夺得了欧联杯冠军得以参加本赛季的欧冠联赛，那么本赛季他可以获得的荣誉有：
八个吧，欧洲球员如果最多要选英超，因为有两个杯赛，
1 联赛冠军，2 联赛杯，3 足总杯，4 欧冠（或者欧联杯）5 社区盾杯，6欧洲超级杯，7 世俱杯， 8 世界杯（或欧洲杯）
英超：
社区盾杯冠军
欧洲超级杯冠军
联赛杯冠军
足总杯冠军
世俱杯冠军
英超联赛冠军
欧洲冠军联赛冠军（欧联杯冠军）二者一个赛季最多获得一个！
世界杯冠军
欧洲杯冠军（美洲杯，亚洲杯）跟世界杯错开！
