2019年2月14日，猛龙129-120击败奇才。本场比赛，林书豪迎来了自己的猛龙首秀，出战了25分钟，7投3中，2罚全中，贡献8分5个篮板5次助攻。
2019年3月4日，猛龙以107-112加时不敌活塞。林书豪得到了猛龙职业生涯第一次首发机会。林书豪全场8投0中，三分5投0中，只靠罚球拿到1分，此外还有1篮板2助攻。
2019年3月9日，多伦多猛龙队在客场以127-104大胜新奥尔良鹈鹕队。本场比赛，林书豪出战22分钟，9投6中贡献了14分3次助攻，但同时也有5次犯规。值得一提的是，林书豪本场比赛三分球是3投2中，这也是林书豪猛龙生涯首次投中三分球。
2019年3月19日，猛龙在主场128-92大胜尼克斯，成为本赛季第二支拿到50胜的球队。林书豪替补出战27分钟，11投7中，得到全队最高20分3篮板2助攻。这是林书豪加盟猛龙后单场得分最高的表现。
2019年5月8日，猛龙主场125-89大胜76人拿下天王山，系列赛3-2拿到赛点。本场比赛，林书豪在末节获得了5分钟的出场时间，2投1中，拿到了3分1助攻1抢断的数据。林书豪在末节后半段被替换出场，在三分线外拔起投篮，直接命中三分球。这是林书豪本轮系列赛的第一分。
2019年6月14日，猛龙队在总决赛中以大比分4-2击败勇士队，夺得2018-19赛季的NBA总冠军，林书豪也成为第3位获得NBA总冠军戒指的华人球员，也是首位获得NBA总冠军华裔球员。
林书豪应该会重新披上17号球衣，原因有二：
1、洛瑞即便这个赛季表现一般，但作为目前猛龙的二当家是不会让后来者穿上自己的号码；
2、17号在猛龙是悬空的，同时作为林疯狂的出道号码，重披17号战甲更有几分重拾辉煌的味道。
本赛季在老鹰专注摆烂争取来年高顺位新秀的前提下，林书豪伤愈归来在不算充裕的出场时间中打出相当良好的竞技状态，同时很好的完成了引领新秀杨的任务，助其在赛季初的挣扎中逐渐适应NBA节奏。
现在老鹰买断后加盟猛龙可谓是一个三赢局面，未来鹰王已经得到了书豪的辅助走上正轨，书豪也可以加盟一支极具竞争力的东部豪强有机会杀入分区决赛甚至总决赛，猛龙在完成小加索尔的交易之后得到书豪在替补席上的控卫即战力，如虎添翼，如果小加最终都不升任首发，那么由这两位带领的替补阵容在季后赛旅途中将不会畏惧任何一支其他球队的替补阵容
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17号林疯狂的号码，是林书豪梦开始的时候，因为林疯狂让全世界认识了林书豪。也让这位哈佛高才生能快速的融***盟，洛瑞是球队的明星 是球队的首发后卫，根本不可能把7号让给林书豪，所以林书豪很有可能重新选择17号。
本赛季的林书豪在老鹰队过的并不是很如意，不如意的原因不是林书豪的个人实力不行，而是球队不允许林书豪打出好的数据，为什么那？因为老鹰要重建，本赛季的老鹰通过各种交易摆脱掉队里的大合同，并且一直稳定的排在东部东部第12，如今买断了林书豪。对于林书豪个人也是一件好事
本赛季的猛龙队通过交易换来了 莱昂纳德 格林 小加索尔 又签约了被裁的林书豪，不说现在猛龙队整容就这4个人组队 也可以在东部杀出一片天地。本赛季的猛龙队就上几个赛季发生了翻天覆地的变化，这个赛季的猛龙队攻守更加平衡，更像一直王者之师。现在小加索尔还没有完全融入猛龙，还在打替补，如今林书豪加盟 两个篮球智商极高的人一起打球，不管的观赏性还是合理性一定会更上一个台阶。
加盟猛龙是林书豪生涯的一个转折，也是一个重要的机遇。
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林书豪去猛龙，有益处，但也有弊端。
好处是，终于进了一个有一个能进季后赛的球队了。
上一次林书豪打季后赛还是在黄蜂队，应该说他在那个系列赛里打的不错，黄蜂先是连输二场，随着林书豪发挥越来越好，又连扳三场，可惜又被对手走胜二场，以3比4输掉了这个系列赛。
其实林书豪是一个用脑子打球的好运动员，关键时刻也有一颗大心脏，很适合打季后赛，猛龙引进林书豪，加深了板凳深度，让球队竞争力更强了，猛龙有冲进东部决赛的希望，以现在的豪华阵容甚至有可能进总决赛！
弊端是猛龙现在阵容太豪华了，林书豪上场时间必然被压缩，很难打出漂亮的数据。
希望林书豪穿回17号球衣，再度打出“林疯狂时代”的风采！
